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James Jannard startete seine Marke Oakley durch den Verkauf von handgefertigten Griffen für Motocross- und BMX-Lenker. Diese stellte er in seiner Garage her und investierte dafür nur 300 Dollar.

Aus dem Kofferraum seines Autos verkaufte er sie an Fahrer bei Motocross-Rennen zusammen mit seinen praktischen und robusten Protektoren. Der größte Erfolg waren jedoch genau die Griffe, für deren Herstellung er seine eigene Materialmischung verwendete, die er Unobtainium nannte („geheime Zutat, die das Material einzigartig macht“). Mit diesem rutschfesten Gummimaterial sind heute auch die meisten Bügelenden der Oakley-Brillen überzogen.

Später wurde Oakley von einem der reichsten Menschen der Welt, Leonardo Del Vecchio, übernommen, der die Firma Luxottica leitet, unter der auch die legendären Ray-Ban-Marken gehören. Dank ihm genießen Oakley-Brillen und -Accessoires ihren Ruf als Luxusartikel, und obwohl man dafür etwas mehr bezahlt, wird man definitiv von ihrer hochwertigen sportlichen Ausführung begeistert sein.